kisah ini tentang seorang seniman yang diubah menjadi pembunuh tak kenal ampun yang melawan kehendaknya. Dia bergumul untuk mendapatkan kehidupannya kembali, dan juga melawan klan yang telah "mengadopsi" dia. Pembunuh paling atas, dia akan segera menangis setelah membunuh, maka kodenya: Crying Freeman.
Cerita tersebut dimulai dengan sebuah geng kejam dari prajurit upahan politis yang dikenal sebagai African Tusk, mengeksekusi sebuah pembantaian ganas terhadap 108 Naga.
Kisahnya dimulai dengan seorang wanita muda yang bernama Emu O’Hara (Julie Condra) tanpa sengaja menyaksikan sebuah pembunuhan seorang bandit Jepang ketika ia sedang melukis di atas bukit San Francisco. Pembunuh tersebut itu adalah Yo Hinamura (Mark Dacascos) yang meneteskan air matanya setelah habis membunuh korbannya. Ternyata korban tersebut adalah putra dari Shido Shimazaki (Mako), seorang kepala Yakuza yang sangat berkuasa.
Setelah kembali ke kota tempat tinggalnya Vancouver, Emu mendapati dirinya menjadi saksi mata yang paling penting untuk mengidentifikasi Yo Hinamura, seorang pembunuh dari organisasi rahasia Cina, 108 Dragons. Lantaran keanehan Yo dalam membunuh korbannya, ia selalu meneteskan air mata penyesalan sehingga iapun dikenal sebagai Crying Freeman. Ia bersama para pembunuh (freeman) lainnya dilatih oleh Koh (Byron Mann). Tidak hanya Koh melatih mereka, juga mengawasi gerak-gerik mereka ketika membunuh sasaran. Ketika di pengadilan, Emu sekali lagi menyaksikan Crying Freeman berhasil membunuh Shido Shimazaki sebelum berhasi kabur.
Lantaran kelalaian Yo dalam menjalankan tugasnya karena wajahnya dapat disaksikan oleh Emu sehingga gadis tersebut harus dihabisi Yo agar jejaknya tidak tercium oleh pihak berwajib. Walau pihak kepolisian pimpinan Detektif Netah (Tcheky Karyo) telah menawarkan perlindungan bagi Emu, ia menolaknya. Bahkan ia menunggu kedatangan Yo untuk membunuhnya di rumah. Begitu bertemu muka dengan Yo, Emu meminta sang pembunuh untuk menjadi kekasih pertama dan terakhir untuknya. Tanpa disadari percintaan mereka ternyata mampu memecahkan sebuah mantera yang membuat para freeman termasuk Yo menjadi mesin pembunuh. Yo segera sadar siapa dirinya sebenarnya dan untuk pertama kali menjadi manusia merdeka dari pengaruh organisasi 108 Dragons.
Karena bahaya masih mengancam Emu dan Yo, maka mereka melarikan diri ke sebuah pulau kecil tempat Yo dibesarkan oleh ayahnya. Dulunya Yo adalah seorang seniman tembikar yang sukses. Setelah selesai berpameran hasil karyanya, Yo diculik oleh organisasi 108 Dragons untuk dicuci otak dan dilatih oleh Koh agar menjadi pembunuh bagi organisasi tersebut. Namun organisasi 108 Dragons terutama Koh tidak akan membiarkan begitu saja Yo yang telah meninggalkan profesi freeman. Begitu pula Yakuza yang kini dipimpin Lady Hanada (Yoko Shimada) pun tidak akan membuarkan pembunuh Shimazaki hidup. Terjadi pertarungan seru antara Yo dengan para lawannya sekaligus melindungi Emu yang telah menjadi kekasihnya.
